Django共同作者 Simon Willison の Claude Code 活用法【具体例つき】

Simon Willison(サイモン・ウィリソン) — Python の Web フレームワーク Django の共同作者であり、オープンソースのデータ探索ツール Datasette の作者。ブログ simonwillison.net で AI・LLM の実践的活用について精力的に発信し、この分野で最も影響力のある書き手の一人です。

Simon Willison 氏は、これからのエンジニアに必要なスキルとして「エージェントループの設計(designing agentic loops)」を提唱します。プロンプトを磨くのではなく、エージェントが自分で試行錯誤できる「ループ」を設計せよ、という主張です。本記事では具体例とともに掘り下げます。

本記事は、Simon Willison 氏のブログ記事を当社が調査し日本語でまとめたものです。引用は元記事からの抜粋で、出典は記事末尾に記載しています。原文の正確なニュアンスは必ず元記事でご確認ください。

1. 「エージェント」と「エージェントループ」の定義

氏はエージェントを、流行語ではなく実務的にこう定義します。

My preferred definition of an LLM agent is something that runs tools in a loop to achieve a goal.

The art of using them well is to carefully design the tools and loop for them to use.

— Designing agentic loops (2025-09-30)

つまり「ゴールに向かってツールをループ実行するもの」がエージェント。うまく使う技術とは、どんなツールを与え、どんなループを組むかを丁寧に設計することだ、というわけです。エンジニアの腕の見せどころが「プロンプト」から「ループ設計」へ移ったことを示しています。

2. ループを回す燃料は「テスト」

ループが収束するには、エージェントが自分の成果を自分で検証できる必要があります。氏はその検証手段としてテストを最重要視します。

The value you can get from coding agents and other LLM coding tools is massively amplified by a good, cleanly passing test suite.

— Designing agentic loops (2025-09-30)

逆にテストがなければ、「エージェントは実際にはまったくテストしていないのに『動いた』と主張するかもしれない」(Vibe engineering, 2025-10-07)。検証の有無こそが、自律ループが機能するかどうかの分かれ目だと説きます。

3. YOLO モードと、その3つのリスク

氏は権限確認をスキップする「YOLO モード」(--dangerously-skip-permissionsに積極的です。隔離さえすれば、エージェントが厄介な反復作業を無人で片付けられるからです。一方でリスクも明確に挙げています。

# YOLO モード:確認なしでツールを連続実行できる(=隔離前提)
claude --dangerously-skip-permissions

1. Bad shell commands deleting or mangling things you care about.
2. Exfiltration attacks where something steals files or data visible to the agent.
3. Attacks that use your machine as a proxy to attack another target.

— Designing agentic loops (2025-09-30)

4. 解決策はサンドボックス、できれば「他人のコンピュータ」

そのリスクへの答えがサンドボックスです。氏の言い回しが秀逸です。

The only solution that's credible is to run coding agents in a sandbox.

The best sandboxes are the ones that run on someone else's computer! That way the worst that can happen is someone else's computer getting owned.

— Living dangerously with Claude (2025-10-22)

だから GitHub Codespaces のようなリモート環境が好ましく、さらにネットワークアクセスを遮断すれば情報持ち出し(exfiltration)の経路を断てると述べます。

具体例:Fly.io の「$5 使い捨て組織」

氏の代表的な実例が、Fly.io 上のアプリのコールドスタートが遅い問題を調べたときの話です。Claude Code に Dockerfile の編集・デプロイ・起動時間の計測まで任せたいが、課金が怖い。そこで——

So I created a dedicated organization for just this one investigation, set a $5 budget, issued an API key and set Claude Code loose on it!

— Designing agentic loops (2025-09-30)

この調査専用の組織を作り、予算を5ドルに制限し、API キーを発行して Claude Code を解き放った、というのです。氏が掲げる認証情報の安全ルールはシンプルです。

重要: YOLO モードはあくまで隔離・予算上限・ステージングという安全装置とセットで初めて成立します。氏自身、AI の危険性を「致命的な三要素(lethal trifecta:機密データ+信頼できない入力+外部通信能力)」として繰り返し警告しています。

5. 「向いている問題」を見極める

氏は、エージェントループが特に効くのは明確な成功基準があり、試行錯誤が報われる問題だと整理します。具体例として挙げるのは次の4つです。

いずれも「テストが通る/クエリが速くなる/イメージが小さくなる」という機械的に測れる成功シグナルがある点が共通します。氏いわく「コーディングエージェントはシェルコマンドの実行が本当に得意」だからこそ、これらが好相性なのです。

6. 「vibe coding」と「vibe engineering」を区別する

氏は世間で混同されがちな2つを明確に分けます。vibe coding は「コードをレビューせず LLM に書かせること」。これは低リスクの使い捨てプロジェクトでこそ楽しく有効。一方、本番のプロ仕事は vibe engineering——LLM を使いつつ「堂々と、自信を持って責任を負い続ける」姿勢だと言います。氏の本番コードの黄金律は、要約すると「他人に正確に説明できないコードはコミットしない」。AI はあくまで既存の専門性を増幅する道具だ、というのが一貫した立場です。

AI tools amplify existing expertise. The more skills and experience you have as a software engineer the faster and better the results you can get from working with LLMs and coding agents.

— Vibe engineering (2025-10-07)
当社の視点: Willison 氏の「ループ設計」と「向いている問題の見極め」は、AI 活用をプロジェクトのリスク管理として捉える視点を与えてくれます。成功基準が機械的に測れるタスクから着手し、隔離・予算上限で安全を確保する——これは新技術を実務に取り入れる際の堅実な型そのものです。

参考元記事

  1. Simon Willison「Designing agentic loops」(2025年9月30日) — https://simonwillison.net/2025/Sep/30/designing-agentic-loops/
  2. Simon Willison「Living dangerously with Claude」(2025年10月22日) — https://simonwillison.net/2025/Oct/22/living-dangerously-with-claude/
  3. Simon Willison「Vibe engineering」(2025年10月7日) — https://simonwillison.net/2025/Oct/7/vibe-engineering/
  4. Simon Willison「Not all AI-assisted programming is vibe coding」(2025年3月19日) — https://simonwillison.net/2025/Mar/19/vibe-coding/

よくある質問(FAQ)

Simon Willison の言う「エージェントループの設計」とは何ですか?

氏はエージェントを「ゴールに向かってツールをループ実行するもの」と定義し、うまく使う技術とは、どんなツールを与えどんなループを組むかを丁寧に設計することだとします。エンジニアの腕の見せどころがプロンプトの工夫からループ設計へ移ったことを示す考え方です。

Simon Willison は YOLO モードの危険にどう対処していますか?

唯一信頼できる解はサンドボックスでエージェントを動かすことだと述べ、できれば GitHub Codespaces のような「他人のコンピュータ」で走らせ、ネットワークを遮断して情報持ち出し(exfiltration)の経路を断つことを勧めます。実例として Fly.io 上に予算5ドルの調査専用組織を作り Claude Code を解き放った話を挙げています。

Simon Willison は vibe coding と vibe engineering をどう区別していますか?

vibe coding は「コードをレビューせず LLM に書かせること」で、低リスクの使い捨てプロジェクトでこそ有効だとします。一方 vibe engineering は LLM を使いつつ責任を負い続けるプロの仕事で、氏の黄金律は「他人に正確に説明できないコードはコミットしない」。AI は既存の専門性を増幅する道具だという立場です。

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